El miércoles 5 de junio de 1527, 15 días después de su nacimiento, fue el día elegido por el Emperador Carlos para el bautizo del príncipe Felipe. Para ser bautizado, la tradición decía que el recién nacido era bautizado en la zona que correspondiese a la iglesia más cercana. Por lo que según la ubicación del Palacio Pimentel, a Don Felipe le tocaba la Iglesia de Martín, pero la familia real quería que fuese bautizado en la iglesia de San Pablo.
¿Cómo lo podrían solucionar? Pues bien, a alguien se le ocurrió que lo que se podría hacer sería sacar al niño por una ventana. Como tenían rejas, se rompió una de las rejas y por ahí se sacó al niño, en la calle de Cadenas de San Gregorio, que ya pertenecía a la zona de San Pablo. Cuatro siglos después, la reja sigue tal como se dejó como recuerdo de lo que se hizo.
Así que el día elegido la comitiva bautismal salió del palacio de don Bernardino Pimentel por el pasadizo elevado, construido para la ocasión, hasta la iglesia de San Pablo, en medio de la música contratada al efecto y de las aclamaciones de la muchedumbre. Llevaba al príncipe en brazos el Condestable de Castilla, a quien acompañaba el duque de Alba. Tras ellos iban el conde de Salinas, con las fuentes, el conde de Haro, con la sal, el marqués de Villafranca, con la vela, y el marqués de Vélez, con el alba.
Detrás iba la reina de Francia, doña Leonor, del brazo del duque de Béjar con muchas damas y caballeros luciendo ricos vestidos y joyas. La iglesia de San Pablo estaba adornada con el mayor lujo y grandiosidad, ostentando preciosas colgaduras y multitud de luces, candelabros, arañas, flores y suntuosos estrados. Administró el bautismo el arzobispo de Toledo, acompañado de los obispos de Palencia y Osma, imponiéndole el nombre de Felipe, que por cierto lloró muy fuertemente mientras le echaban el agua. Con este motivo hubo en Valladolid y Castilla entera grandes fiestas con torneos, banquetes, corridas de toros fuegos artificiales, cucañas y bailes.
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