El miércoles 5 de junio de 1527, 15 días después de su nacimiento, fue el día elegido por el Emperador Carlos para el bautizo del príncipe Felipe. Para ser bautizado, la tradición decía que el recién nacido era bautizado en la zona que correspondiese a la iglesia más cercana. Por lo que según la ubicación del Palacio Pimentel, a Don Felipe le tocaba la Iglesia de Martín, pero la familia real quería que fuese bautizado en la iglesia de San Pablo.


Detrás iba la reina de Francia, doña Leonor, del brazo del duque de Béjar con muchas damas y caballeros luciendo ricos vestidos y joyas. La iglesia de San Pablo estaba adornada con el mayor lujo y grandiosidad, ostentando preciosas colgaduras y multitud de luces, candelabros, arañas, flores y suntuosos estrados. Administró el bautismo el arzobispo de Toledo, acompañado de los obispos de Palencia y Osma, imponiéndole el nombre de Felipe, que por cierto lloró muy fuertemente mientras le echaban el agua. Con este motivo hubo en Valladolid y Castilla entera grandes fiestas con torneos, banquetes, corridas de toros fuegos artificiales, cucañas y bailes.
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